Im Jahre 1986 waren es 170 Schüler, Junioren, Aktive und Senioren, welche die gelb-schwarzen Farben des FCH trugen. Um so viele Fussballbegeisterte in Schwung zu halten, waren 9 ausgebildete Trainingsleiter im Einsatz und 6 Betreuer standen jedes Wochenende im Einsatz, um die Jugendlichen zu den Spielen zu begeleiten. Eine Studie jenes Jahres zeigte, dass der Aufwand des Vereins für jeden Junioren CHF 135.– pro Saison betrug.
Die Zugehörigkeit zur dritten Liga ermöglichte die erstmalige Teilnahme am Schweizercup. Nach einem Sieg über Elgg war der Zürcher Traditionsverein Young Fellows der zugeloste Gegner für die nächste Runde. Auf dem Platz des höherklassierten Gegners wurde eine Sensation nur knapp verpasst; erst kurz vor Spielende gelang den Zürchern der matchentscheidende Treffer. Der Abbau der dritten Liga und die Neubildung einer fünften Liga führte in jener Saison zu einem harten Abstiegsmodus. Nach einigen sehr guten Startspielen – aber auch zwei 10:0-Kanterniederlagen – wurde der Ligaerhalt ganz knapp verpasst. Dass in Herrliberg nicht nur der sportliche Erfolg zählt, zeigte sich darin, das die abgestiegene Mannschaft von keinem einzigen Spieler verlassen wurde. Als neuer Spielertrainer konnte für das erste Team Jürg Hagen verpflichtet werden.
Am Dorfturnier trat das Herrliberger Behördenteam gegen den Zürcher Gemeinderat an und die Senioren massen sich mit einer Mannschaft des Fernsehens. Die Senioren erzielten an einem Turnier im deutschen Pfronstetten den zweiten Rang. Das gute Verhältnis zu den Nachbarvereinen zeigt sich darin, dass der FCH seine A-Junioren für eine Saison dem FC Meilen ausgeliehen hat, nachdem es beiden Vereinen nicht möglich war, selber eine komplette Mannschaft zu bilden.
Eine sportfreundliche Bank ermöglichte es 15 Junioren, bei einer anderen Sportart zu schnuppern; sie wurden zu einem Besuch des internationalen Leichtathletikmeetings von Zürich eingeladen. Für die allerkleinsten Fussballinteressierten wurde eine Fussballschule gebildet, als Leiterin konnte Béa Sauter gewonnen werden. Die verschiedenen Samichlausanlässe wurden von einer neuen Veranstaltung abgelöst: zum ersten Mal wurde im Saal der Vogtei in gepflegtem Rahmen ein Jahresabschlussabend durchgeführt.
1. Mannschaft 1986